Turystów zorganizowanych w wycieczki objazdowe Włochy zwiedzających przyciąga też atrakcyjnie usytuowana i bogata historycznie Siena, kolejny ważny ośrodek miejski Toskanii. Stare miasto sieneńskie opiera się w całości na antycznych planach architektonicznych, została zachowana miejska struktura sięgająca tamtych czasów. To tak jakby zatrzymał się sam czas. Spacerując po uliczkach Sieny, po Piazza del Campo, możemy być pewni, że ktoś przed tysiącem lat również je przemierzał. Nic dziwnego, że tak wyjątkowe miasto jak Siena zostało zaliczone w poczet światowego dziedzictwa kulturalnego UNESCO. Będąc na Piazza del Campo nie sposób przeoczyć Palazzo Pubblico, wieży Torre del Mangia, ani ratusza. Średniowieczna katedra sieneńska, Duomo, z jej amboną na planie oktagonu wyrzeźbioną przez Nicola Pisano, też robi wrażenie. W środku można obejrzeć jeszcze rzeźby późnośredniowiecznych artystów jak Donatello czy Ghiberti. Siena ma swój wkład w rozwój malarstwa o stylu tak charakterystycznym, że o malarstwie XIII i XIV wieku nazywamy sieneńskim.